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4-Toluenesulfonyl chloride → tert-Butyl (3S)-3-{[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylate

HRID 1478603
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1478603
[OH:1][CH2:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]1.[S:16](Cl)([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17].CCN(CC)CC>C(Cl)Cl.CN(C1C=CN=CC=1)C>[S:16]([O:1][CH2:2][C@H:3]1[CH2:8][CH2:7][CH2:6][N:5]([C:9]([O:11][C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])=[O:10])[CH2:4]1)([C:19]1[CH:25]=[CH:24][C:22]([CH3:23])=[CH:21][CH:20]=1)(=[O:18])=[O:17]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 1514448tert-Butyl (3S)-3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 45158786tert-Butyl (3S)-3-{[(4-methylbenzene-1-sulfonyl)oxy]methyl}piperidine-1-carboxylateAusbeute 97,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14284
4-(Dimethylamino)pyridine
Katalysator
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(S)-tert-butyl 3-(hydroxymethyl)piperidine-1-carboxylate (3.5 g, 16.59 mmol) was dissolved in CH2Cl2 (60 ml), and then TsCl (3.8 g, 19.91 mmol), Et3N (3.47 ml, 24.87 mmol), and DMAP (0.21 g, 1.66 mmol) were added, followed by at room temperature for 3 hours. After the completion of the reaction, the reaction mixture was extracted with H2O, MC, and brine, followed by drying (Na2SO4), filtration, and concentration under reduced pressure, and the residue was purified by column chromatography (EA:Hex=1:5), to give (S)-tert-butyl 3-((tosyloxy)methyl)piperidine-1-carboxylate (6 g, 97%).

Aufarbeitung

  1. customAfter the completion of the reaction
  2. extractionthe reaction mixture was extracted with H2O, MC, and brine
  3. customby drying
  4. filtration(Na2SO4), filtration, and concentration under reduced pressure
  5. customthe residue was purified by column chromatography (EA:Hex=1:5)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91242cf9e43744f5880aeadbe1295309
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09403831B2

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