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Hydrochloric Acid → 3-(R)-[(1-Cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-butyric acid

HRID 1481063
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481063
CO[C:3]([C:5]1[N:6]=[C:7]([C:23]#[N:24])[C:8]2[C:13]([C:14]=1[OH:15])=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:16][C:17]1[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1)[CH:9]=2)=[O:4].[NH2:25][C@H:26]([CH3:31])[CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29].C[O-].[Na+].Cl>CN(C)C=O.O.ClCCl>[C:23]([C:7]1[C:8]2[C:13](=[CH:12][CH:11]=[C:10]([O:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)[CH:9]=2)[C:14]([OH:15])=[C:5]([C:3]([NH:25][C@H:26]([CH3:31])[CH2:27][C:28]([OH:30])=[O:29])=[O:4])[N:6]=1)#[N:24]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 5706670(R)-3-aminobutanoic acidHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 89812860Methyl 1-cyano-4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 717372283-(R)-[(1-Cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carbonyl)-amino]-butyric acidAusbeute 75 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

3
HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
140 °C

Versuchsvorschrift

1-Cyano-4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester (75 mg, 0.234 mmol) and 3-(R)-amino-butyric acid (103 mg, 1.0 mmol) were placed in a CEM 10 mL Microwave vessel and dissolved in anhydrous N,N-dimethylformamide (2 mL.) Sodium methoxide (54 mg, 1.0 mmol) was added to solution and the vessel was sealed. The reaction was heated to 140° C. in a CEM microwave apparatus for four hours. Upon completion, the reaction mixture was diluted with water and treated with 1N hydrochloric acid. The precipitate was dissolved in dichloromethane and dried over anhydrous sodium sulfate. The crude product was purified by MPLC (methylene chloride-ethyl acetate) to provide the title compound as a light-yellow solid in 75% yield. MS ESI(−) m/e: 390.091 (M−1).

Aufarbeitung

  1. additionwas added to solution
  2. customthe vessel was sealed
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe crude product was purified by MPLC (methylene chloride-ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49c2b9c247c14211babe2752638627b3
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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