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Hydrochloric Acid → HCID 71735460, Verbindung

HRID 1481234
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1481234
Cl.[NH2:2][CH2:3][CH:4]([C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[CH:10][CH:9]=1)[C:5]([OH:7])=[O:6].C[O:16][C:17]([C:19]1[N:20]=[CH:21][C:22]2[C:27]([C:28]=1[OH:29])=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:30][C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[CH:23]=2)=O.C[O-].[Na+].C[C:41]([N:43](C)C)=O>>[C:41]([C:21]1[C:22]2[C:27](=[CH:26][CH:25]=[C:24]([O:30][C:31]3[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=3)[CH:23]=2)[C:28]([OH:29])=[C:19]([C:17]([NH:2][CH2:3][CH:4]([C:8]2[CH:9]=[CH:10][C:11]([F:14])=[CH:12][CH:13]=2)[C:5]([OH:7])=[O:6])=[O:16])[N:20]=1)#[N:43]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 5

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 31374DimethylacetamideHCID 10942334Sodium MethoxideHCID 22339844α-(Aminomethyl)-4-fluorobenzeneacetic acidHCID 86709142Methyl 4-hydroxy-7-phenoxyisoquinoline-3-carboxylate

Produkt 1

HCID 71735460HCID 71735460, Verbindung

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of HCl salt of 3-amino-2-(4-fluoro-phenyl)-propionic acid (82 mg), 4-hydroxy-7-phenoxy-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester (40 mg) and NaOMe (41 mg) in DMA (1 mL) was heated in an oil bath (150° C.) for 1 h. The reaction mixture was then partitioned between EtOAc and diluted HCl solution, EtOAc phase was separated and washed with water, diluted NaCl solution and dried over anhydrous sodium sulfate solution, filtered, concentrated and silica gel column column-purified to give desired product (19 mg). LC-MS ESI+: 472 (M+1)+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was then partitioned between EtOAc and diluted HCl solution, EtOAc phase
  2. customwas separated
  3. washwashed with water, diluted NaCl solution
  4. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate solution
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customsilica gel column column-purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c679699359c54561a966d086d75d9e31
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409892B2

Notizen zur Reaktion

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