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Potassium Carbonate → (2S,4R)-4-ethoxy-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylic acid

HRID 1482389
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1482389
Cl.[CH2:2]([O:4][C@H:5]1[CH2:9][NH:8][C@H:7]([C:10]([OH:12])=[O:11])[CH2:6]1)[CH3:3].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[C:19](=O)([O:35]N1C(=O)CCC1=O)[O:20][CH2:21][CH:22]1[C:34]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][C:29]=2[C:28]2[C:23]1=[CH:24][CH:25]=[CH:26][CH:27]=2>O1CCOCC1.O>[CH:33]1[C:34]2[CH:22]([CH2:21][O:20][C:19]([N:8]3[CH2:9][C@H:5]([O:4][CH2:2][CH3:3])[CH2:6][C@H:7]3[C:10]([OH:12])=[O:11])=[O:35])[C:23]3[C:28](=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=3)[C:29]=2[CH:30]=[CH:31][CH:32]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 134122N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimideHCID 117735645(2S,4R)-4-ethoxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride

Produkt 1

HCID 89668655(2S,4R)-4-ethoxy-1-{[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}pyrrolidine-2-carboxylic acidAusbeute 114,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

(2S,4R)-4-Ethoxypyrrolidine-2-carboxylic acid hydrochloride (Compound SP820) (45 g, 230 mmol) was dissolved in a mixture of 1,4-dioxane (500 ml) and water (500 ml), potassium carbonate (79.4 g, 574 mmol) and (9H-fluoren-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate (Fmoc-OSu, 69.8 g, 207 mmol) were added, and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction solution was washed with diethyl ether, and the aqueous layer was adjusted to pH 3 with an aqueous potassium bisulfate solution and extracted with ethyl acetate. The resulting organic extract was washed with brine, dried over sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure to afford (2S,4R)-1-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-4-ethoxypyrrolidine-2-carboxylic acid (Compound SP813, Fmoc-Hyp(Et)-OH) (90.7 g, 103%).

Aufarbeitung

  1. additionwere added
  2. washThe reaction solution was washed with diethyl ether
  3. extractionextracted with ethyl acetate
  4. extractionThe resulting organic extract
  5. washwas washed with brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bfea5d779c8c42cfb00b9015fbf325be
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09409952B2

Notizen zur Reaktion

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