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4-Methylmorpholine → 4,4-Difluorocyclohexanecarboxamide

HRID 1483786
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1483786
[F:1][C:2]1([F:11])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8](O)=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.C[N:13]1CCOCC1.CC(COC(Cl)=O)C.[OH-].[NH4+]>C1COCC1>[F:1][C:2]1([F:11])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([NH2:13])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 79724-MethylmorpholineHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 62365Isobutyl chloroformateHCID 27791364,4-Difluorocyclohexanecarboxylic acid

Produkt 1

HCID 469422314,4-DifluorocyclohexanecarboxamideAusbeute 53,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of compound 4,4-difluorocyclohexanecarboxylic acid (3.5 g, 21 mmol) in 80 mL THF, 4-methylmorpholine (2.51 g, 21 mmol) was added at −70° C., followed by isobutyl chloridocarbonate (2.85 g, 21 mmol). 30 min later, 10 mL ammonium hydroxide was added. The resulting mixture was allowed to warm up to 0° C. After removal of all solvents, the residue was washed with water, PE to afford the compound 4,4-difluorocyclohexanecarboxamide (1.82 g, 40%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customAfter removal of all solvents
  2. washthe residue was washed with water, PE

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2174b11f6a2345ac992642fda24bab23
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09416132B2

Notizen zur Reaktion

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