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Citric Acid → 2-Butyl-6-methyl-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one

HRID 1487247
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1487247
[OH-].[Na+].[CH3:3][C:4]1[NH:8][C:7]([C:9](OCC)=[O:10])=[C:6]([NH:14][C:15](=[NH:20])[CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH3:19])[CH:5]=1.O.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>C(O)C>[CH2:16]([C:15]1[NH:20][C:9](=[O:10])[C:7]2[NH:8][C:4]([CH3:3])=[CH:5][C:6]=2[N:14]=1)[CH2:17][CH2:18][CH3:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 962WaterHCID 14798Sodium HydroxideHCID 178446837HCID 178446837, Verbindung

Produkt 1

HCID 1369342832-Butyl-6-methyl-3H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4(5H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Aqueous sodium hydroxide solution (6M, 138 mL) was added dropwise to a solution of ethyl 5-methyl-3-pentanimidamido-1H-pyrrole-2-carboxylate (58.9 g, 0.2 mol) in ethanol (550 mL) cooled in an ice-bath. The reaction mixture was heated at reflux for 2.5 hours then cooled to room temperature. Water (700 mL) was added and the pH adjusted to pH 6.5 using aqueous citric acid (2M). The resultant mixture was stirred for 45 minutes then filtered and the solid material washed with water. The material was dried in a vacuum oven at 50° C. to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled in an ice-bath
  2. temperatureThe reaction mixture was heated
  3. temperatureat reflux for 2.5 hours
  4. filtrationthen filtered
  5. washthe solid material washed with water
  6. customThe material was dried in a vacuum oven at 50° C.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8dd6092a2b444f0496c066e22e0b8f63
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09428512B2

Notizen zur Reaktion

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