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Methanesulfonyl chloride → 3-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)propyl methanesulfonate

HRID 1488301
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1488301
[CH2:1]([O:8][C@H:9]1[C@H:14]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C@H:13]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[C@H:12]([CH3:31])[O:11][C@H:10]1[CH2:32][CH2:33][CH2:34][OH:35])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.[CH3:45][S:46](Cl)(=[O:48])=[O:47]>C(Cl)Cl>[CH3:45][S:46]([O:35][CH2:34][CH2:33][CH2:32][C@@H:10]1[O:11][C@@H:12]([CH3:31])[C@@H:13]([O:23][CH2:24][C:25]2[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=2)[C@@H:14]([O:15][CH2:16][C:17]2[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=2)[C@@H:9]1[O:8][CH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1)(=[O:48])=[O:47]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 153448123-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)propanol

Produkt 1

HCID 1180056843-(2,3,4-tri-O-benzyl-alpha-L-fucopyranosyl)propyl methanesulfonateAusbeute 102,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-(2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-fucopyranosyl)propanol [ML-36 step D] (10.6 g, 22.2 mmol) and Hunig's Base (4.66 mL, 26.7 mmol) in anhydrous DCM (100 mL) cooled in an ice bath was added dropwise methanesulfonyl chloride (1.9 mL, 24.5 mmol). After complete addition the mixture was stirred at ice bath temperature for 1 hour. Mixture washed with water (100 mL), sat. NaCl (50 mL); dried over Na2SO4, filtered and evaporated to give the title compound (12.6 g, 100%). 1H NMR (CDCl3) δ 7.37 (15H, m), 4.80 (2H, m), 4.68 (2H, m), 4.63 (1H, d, J=11.8 Hz), 4.53 (1H, J=11.8 Hz), 4.22 (2H, m), 4.00 (1H, d, J=9.8 Hz), 3.94 (1H, m), 2.99 (3H, s), 1.88 (1H, m), 1.75 (2H, m), 1.62 (1H, m), 1.31 (3H, d, J=6.6 Hz).

Aufarbeitung

  1. additionAfter complete addition the mixture
  2. washMixture washed with water (100 mL), sat. NaCl (50 mL)
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-85c66f4dc16a4cbc9ecd274f5898030c
Quelldatensatz
uspto-grants-2016_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09427475B2

Notizen zur Reaktion

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