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Hydrochloric Acid → 2-Fluoro-4-methoxyaniline

HRID 1488384
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1488384
N([O-])=O.[Na+].[ClH:5].[Sn](Cl)Cl.NN.CCOC(C1C(=O)CCCC1)=O.[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[N:32]1[C:40](=O)[C:39]2[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35][C:34]=2[NH:33]1>P(Cl)(Cl)(Cl)=O.C(O)(=O)C>[F:23][C:24]1[CH:29]=[C:28]([O:30][CH3:31])[CH:27]=[CH:26][C:25]=1[NH2:32].[Cl:5][C:40]1[N:32]([C:25]2[CH:26]=[CH:27][C:28]([O:30][CH3:31])=[CH:29][C:24]=2[F:23])[N:33]=[C:34]2[C:39]=1[CH2:38][CH2:37][CH2:36][CH2:35]2
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Komponenten

10

Edukt 6

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 9321HydrazineHCID 24479Stannous ChlorideHCID 95543Ethyl 2-oxocyclohexanecarboxylateHCID 189810182-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-oneHCID 23668193Sodium Nitrite

Produkt 2

HCID 3756383
2-Fluoro-4-methoxyaniline
HCID 189810153-Chloro-2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 176Acetic AcidLösungsmittelHCID 24813Phosphorus oxychlorideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The diazonium salt of 2-fluoro-4-methoxyaniline was prepared using sodium nitrite and hydrochloric acid and was then reduced in situ with tin(II) chloride to prepare the correspondingly substituted phenylhydrazine (XIX). Reaction of this hydrazine with ethyl 2-cyclohexanonecarboxylate and subsequent heating of the product in the presence of acetic acid produced a mixture of 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indazol-3-one (XX) and the 2-fluoro-4-methoxyphenylhydrazone of 2-cyclohexanonecarboxylic acid. This mixture was heated in phosphorus oxychloride, yielding 3-chloro-2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole (XXI), which was then cleaved with boron tribromide to the desired 3-chloro-2-(2-fluoro-4-hydroxyphenyl)-4,5,6,7-tetrahydroindazole (XXII). ##STR14##

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  1. customproduced

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ceebb75564de4a0785b62b2200a644d8
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05674810

Notizen zur Reaktion

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