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Sodium Iodide → HCID 22903481, Verbindung

HRID 1489093
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1489093
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:11]([C:12](=[O:29])[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:28])[C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[Cl:27])=[N:15][CH:14]=3)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH2:30][CH2:31]OS(C)(=O)=O)[C:6]=2[CH:37]=1.[NH:38]1[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]1.[I-].[Na+].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C)C=O.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[N:11]([C:12](=[O:29])[C:13]3[CH:18]=[CH:17][C:16]([NH:19][C:20](=[O:28])[C:21]4[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=4[Cl:27])=[N:15][CH:14]=3)[CH2:10][CH2:9][CH2:8][CH:7]([CH2:30][CH2:31][N:38]3[CH2:42][CH2:41][CH2:40][CH2:39]3)[C:6]=2[CH:37]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 31268PyrrolidineHCID 22903525HCID 22903525, Verbindung

Produkt 1

HCID 22903481HCID 22903481, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 7-chloro-5-(2-methanesulfonyloxyethyl)-1-[6-(2-chlorobenzoylamino)nicotinoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (0.4 g) in dimethylformamide (5 ml) are added pyrrolidine (0.09 ml), sodium iodide (0.14 g) and potassium carbonate (0.15 g), and the mixture is stirred at 110° C. for 2 hours. Water is added to the reaction solution, and the mixture is extracted with dichloromethane. The extract is washed with water, dried over magnesium sulfate, and evaporated under reduced pressure to remove the solvent. The residue is purified by silica gel column chromatography to give 7-chloro-5-[2-(1-pyrrolidinyl)ethyl]-1-[6-(2-chlorobenzoylamino)nicotinoyl]-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzazepine (98 mg) as colorless amorphous.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture is extracted with dichloromethane
  2. washThe extract is washed with water
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. customevaporated under reduced pressure
  5. customto remove the solvent
  6. customThe residue is purified by silica gel column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c3bb117f3412411ca705e384fda9cbac
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05677299

Notizen zur Reaktion

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