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Dicyclohexylcarbodiimide → N,N'-Dicyclohexylurea

HRID 1489763
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1489763
CC([C@]1(O)[C@@]2(C)[C@]3(O)[C@]45O[C@@]2(O)C[C@@](C)([C@@]4(O)CCC([C@H]5[OH:19])=C)[C@]3(O)[C@@H]1OC(C1NC=CC=1)=O)C.C(OC1C=CC(C(NCCC(O)=O)=O)=CC=1)CCC.O=P12OP3(OP(OP(O3)(O1)=O)(=O)O2)=O.[CH:69]1([N:75]=[C:76]=[N:77][CH:78]2[CH2:83][CH2:82][CH2:81][CH2:80][CH2:79]2)[CH2:74][CH2:73][CH2:72][CH2:71][CH2:70]1>CN(C1C=CN=CC=1)C.C(Cl)Cl.O1CCCC1.O>[C:76]([NH:75][CH:69]1[CH2:70][CH2:71][CH2:72][CH2:73][CH2:74]1)([NH:77][CH:78]1[CH2:83][CH2:82][CH2:81][CH2:80][CH2:79]1)=[O:19]
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 14812Phosphorus oxide (P4O10)HCID 1251684,6,7,8a,8b,9a-Hexahydroxy-6a,9-dimethyl-3-methylidene-7-(propan-2-yl)dodecahydro-6,9-methanobenzo[1,2]pentaleno[1,6-bc]furan-8-yl 1H-pyrrole-2-carboxylateHCID 22183723-[(4-butoxybenzoyl)amino]propanoic Acid

Produkt 1

HCID 4277N,N'-Dicyclohexylurea

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Dehydro-ryanodine (60 mg., 0.125 mmol), N-(p-n-butoxybenzoyl)-β-alanine (40 mg. 0.15 mmol) and DMAP (2 mg., 0.02 mmol), dried over P2O5, were dissolved in a solvent mixture of CH2Cl2 (10 ml.) and tetrahydrofuran (0.1 ml) dried over Molecular Sieve. To the stirred solution dicyclohexylcarbodiimide (35 mg., 0.15 mmol) was added at once and the reaction mixture maintained at room temperature for 6 hours. Water (0.1 ml) was added and stirring continued for 30 minutes. The solids formed (dicyclohexylurea) were filtered and washed twice with CH2Cl2.

Aufarbeitung

  1. customdried over Molecular Sieve

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2a85d5dff5264231b1aaec2ff0873d86
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05679701

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