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17-Allyl-1-hydroxy-12-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacosa-14,18-diene-2,3,10,16-tetraone → HCID 57281065, Verbindung

HRID 1492947
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1492947
[CH2:1]([CH:4]1[CH:30]=[C:29]([CH3:31])[CH2:28][CH:27]([CH3:32])[CH2:26][CH:25]([O:33][CH3:34])[CH:24]2[O:35][C:20]([OH:39])([CH:21]([CH3:38])[CH2:22][CH:23]2[O:36][CH3:37])[C:19](=[O:40])[C:18](=[O:41])[N:17]2[CH:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]2)[C:11](=[O:42])[O:10][CH:9]([C:43]([CH3:54])=[CH:44][CH:45]2[CH2:50][CH2:49][CH:48]([OH:51])[CH:47]([O:52][CH3:53])[CH2:46]2)[CH:8]([CH3:55])[CH:7]=[CH:6][C:5]1=[O:56])[CH:2]=[CH2:3]>C(O)(=O)C.[Zn]>[CH2:1]([CH:4]1[CH:30]=[C:29]([CH3:31])[CH2:28][CH:27]([CH3:32])[CH2:26][CH:25]([O:33][CH3:34])[CH:24]2[O:35][C:20]([OH:39])([CH:21]([CH3:38])[CH2:22][CH:23]2[O:36][CH3:37])[CH:19]([OH:40])[C:18](=[O:41])[N:17]2[CH:12]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16]2)[C:11](=[O:42])[O:10][CH:9]([C:43]([CH3:54])=[CH:44][CH:45]2[CH2:50][CH2:49][CH:48]([OH:51])[CH:47]([O:52][CH3:53])[CH2:46]2)[CH:8]([CH3:55])[CH2:7][CH2:6][C:5]1=[O:56])[CH:2]=[CH2:3]
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Komponenten

4

Edukt 1

HCID 5715345717-Allyl-1-hydroxy-12-[2-(4-hydroxy-3-methoxycyclohexyl)-1-methylvinyl]-23,25-dimethoxy-13,19,21,27-tetramethyl-11,28-dioxa-4-azatricyclo[22.3.1.04,9]octacosa-14,18-diene-2,3,10,16-tetraone

Produkt 1

HCID 57281065HCID 57281065, VerbindungAusbeute 49,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23994ZincKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of the title compound of example 14 (60 mg) in glacial acetic acid (5 ml) was added powdered zinc (1 g). Stirring was continued for 1 hour when the reaction was complete. The reaction mixture was then extracted with ethyl acetate, washed with saturated NaHCO3 solution followed by brine, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. Chromatography on silica eluting with ether/methanol (15:1 then 10:1) gave the title compound as an oil (30 mg).

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture was then extracted with ethyl acetate
  2. washwashed with saturated NaHCO3 solution
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b675390e1dd849b9be72d480f4a21a17
Quelldatensatz
uspto-grants-1994_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05376663

Notizen zur Reaktion

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