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Hydrochloric Acid → 5,7-dimethyl-N-(2,6-difluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide

HRID 1493535
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1493535
C([C:6]1[C:7]([S:17]([NH:20][C:21]2[C:26]([F:27])=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[F:28])(=[O:19])=[O:18])=[N:8][N:9]2[C:14]([CH3:15])=[CH:13][C:12]([CH3:16])=[N:11][C:10]=12)(OCC)=O.Cl.O>CC(O)=O>[CH3:16][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH3:15])[N:9]2[N:8]=[C:7]([S:17]([NH:20][C:21]3[C:26]([F:27])=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=3[F:28])(=[O:18])=[O:19])[CH:6]=[C:10]2[N:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric Acid2×HCID 962Water2×HCID 157254193-carboethoxy-5,7-dimethyl-N-(2,6-difluorophenyl)pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide

Produkt 1

HCID 157254205,7-dimethyl-N-(2,6-difluorophenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamideAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176
Acetic Acid
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
110 °C

Versuchsvorschrift

A slurry of 4.8 g (10.8 mmole) of 3-carboethoxy-5,7-dimethyl-N-(2,6-difluorophenyl) pyrazolo-[1,5-a]pyrimidine-2-sulfonamide in 30 ml glacial HOAc was stirred at room temperature with 1 ml concentrated HCl and 3 ml water for 2 hours. The mixture was then heated at 110° C. for 16 hours. A further 1 ml concentrated HCl and 5 ml water were added and the mixture stirred for 16 hours, then cooled to room temperature. The mixture was thrown onto ice and the resultant solid collected by filtration, washed with water and dried to give 2.34 g (64 percent) of the product as a brown powder, m.p. 201°-208° C. An analytical sample was recrystallized from CH3CN/EtOAc/-CH3OH, m.p. 209°-211° C. (dec). 1H NMR (DMSO-d-6): 10.3 (s, 1H, NH), 7.37 (m, 1H, benzene), 7.10 (m including s, 3H, aromatic and H-3 or H-6), 6.82 (s, 1H, H-3 or H-6), 2.63 (s, 3H, CH3), 2.53 (s, 3H, CH3) IR (KBr): 3400, 3050, 2800, 1625, 1600, 1540, 1480, 1430, 1325, 1290, 1240, 1170, 1140, 1000.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationthe resultant solid collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c53dd5da24254d0f9603cce8d6178fe6
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05021591

Notizen zur Reaktion

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