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Beta-Alanine → 3-[(2-Nitrophenyl)amino]propanoic acid

HRID 1494351
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1494351
F[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9].[NH2:11][CH2:12][CH2:13][C:14]([OH:16])=[O:15].C(N(CC)CC)C.O>CN(C)C=O>[C:14]([CH2:13][CH2:12][NH:11][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[N+:8]([O-:10])=[O:9])([OH:16])=[O:15]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 239Beta-AlanineHCID 962WaterHCID 8471TriethylamineHCID 738951-Fluoro-2-nitrobenzene

Produkt 1

HCID 30902033-[(2-Nitrophenyl)amino]propanoic acidAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 5.0 g (36 mmol) 2-fluoronitrobenzen, 6.3 g (71 mmol) β-alanin, 20 ml triethylamine, 50 ml water and 100 ml dimethylformamide was stirred at 80° C. for 10 h After cooling to 25° C. the reaction mixture was evaporated in vacuo. The residue was stirred with 1N hydrochloric acid, and the precipitate was filtered off and washed with water to give 3.6 g (48%) N- carboxyethyl-2-nitroaniline. M.p. 145° C., 1H-NMR (DMSO-d6): 8.2-6.2 (5H, m), 3.4 (2H, q), 2.5 (2H, t).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to 25° C. the reaction mixture
  2. customwas evaporated in vacuo
  3. stirringThe residue was stirred with 1N hydrochloric acid
  4. filtrationthe precipitate was filtered off
  5. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5c1d3296164a4952b7849da1d69435f6
Quelldatensatz
uspto-grants-1991_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05026704

Notizen zur Reaktion

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