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p-Toluenesulfonic acid → 2-(4-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one

HRID 1498709
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1498709
[NH2:1][C:2]1[CH:10]=[C:9]([O:11][CH3:12])[CH:8]=[C:7]([O:13][CH3:14])[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].[CH2:15]([N:17]1[CH2:22][CH2:21][N:20]([CH2:23][C:24]2[CH:31]=[CH:30][C:27]([CH:28]=O)=[CH:26][CH:25]=2)[CH2:19][CH2:18]1)[CH3:16].OS([O-])=O.[Na+].CC1C=CC(S(O)(=O)=O)=CC=1.C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C)C(=O)C.O>[CH2:15]([N:17]1[CH2:18][CH2:19][N:20]([CH2:23][C:24]2[CH:25]=[CH:26][C:27]([C:28]3[NH:6][C:4](=[O:5])[C:3]4[C:2](=[CH:10][C:9]([O:11][CH3:12])=[CH:8][C:7]=4[O:13][CH3:14])[N:1]=3)=[CH:30][CH:31]=2)[CH2:21][CH2:22]1)[CH3:16]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 203490162-Amino-4,6-dimethoxybenzamideHCID 23665763Sodium BisulfiteHCID 847585264-[(4-Ethylpiperazino)methyl]benzaldehyde

Produkt 1

HCID 136037958
2-(4-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-5,7-dimethoxyquinazolin-4(3H)-one
Ausbeute 28 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 31374DimethylacetamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-amino-4,6-dimethoxy-benzamide (150 mg, 0.76 mmol) and 4-(4-ethyl piperazin-1-ylmethyl)benzaldehyde (177 mg, 0.76 mmol) in N,N-dimethyl acetamide (10 mL), NaHSO3 (150 mg, 0.84 mmol) and p-TSA (319 mg, 1.68 mmol) were added and the reaction mixture was heated at 150° C. for 5 h. The reaction mixture was cooled to room temperature, water was added and the mixture was neutralized with NaHCO3. The solvent was removed under reduced pressure to give the crude product, which was purified by column chromatography to give 2-(4-((4-ethylpiperazin-1-yl)methyl)phenyl)-5,7-dimethoxy-quinazolin-4(3H)-one (87 mg, 27%), which was converted to the hydrochloride salt. Selected data: MS (ES) m/z: 409.11; MP 278-280° C. (at decomposition).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction mixture was cooled to room temperature
  2. customThe solvent was removed under reduced pressure
  3. customto give the crude product, which
  4. customwas purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-856f90ebd9bf4cfd8b5bab5bda58c614
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199990B2

Notizen zur Reaktion

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