Acetonitrile → Triphenylphosphine Oxide

HRID 1498991

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1498991
FC(F)(F)S(O[C:7]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][C:8]=1[Si](C)(C)C)(=O)=O.[F-].[Cs+].C([O:23][P:24]([C:31]1[CH:36]=[CH:35][CH:34]=[CH:33][CH:32]=1)[C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)C.C(#N)C>CCOC(C)=O>[C:7]1([P:24](=[O:23])([C:31]2[CH:32]=[CH:33][CH:34]=[CH:35][CH:36]=2)[C:25]2[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=2)[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[CH:9][CH:8]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6342AcetonitrileHCID 25953Cesium fluorideHCID 69754Ethyl diphenylphosphiniteHCID 33840072-(Trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate

Produkt 1

HCID 13097Triphenylphosphine Oxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-(trimethylsilyl)phenyl trifluoromethanesulfonate (25 mg, 0.083 mmol), Cesium Fluoride (70 mg, 0.461 mmol), Ethoxydiphenylphosphane (78 mg, 0.33 mmol), Acetonitrile (1 ml): Reaction Time: 16 h; Rf: 0.3 (1:3 EtOAc:Pet Ether); White Solid; 17.5 mg, 75%; 1H NMR (400 MHz, CDCl3, TMS) δ 7.74-7.63 (m, 6H), 7.59-7.51 (m, 3H), 7.50-7.40 (m, 6H); 13C NMR (100 MHz, CDCl3, TMS) δ 132.5 (d, J=104.0 Hz), 132.1 (d, J=10.0 Hz), 131.9 (d, J=2.3 Hz); 128.5 (d, J=12.4 Hz); 31P NMR (162 MHz, CDCl3) δ 29.2; Mass (M+Na)+ 301; Known Compound, Lit. K. Prokop, D. Goldberg, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 8014.

Aufarbeitung

  1. custom16 h

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a79d25ad3d7a449bb0aabf3603831649
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
Patentnummer
US09200018B2

Verknüpfte Notizen

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