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Cesium fluoride → (S)-2-tert-butyl 3-ethyl 8-(2-amino-6-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3'-(methylsulfonyl)-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethoxy)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

HRID 1499232
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499232
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:29][CH2:28][C:11]3([CH2:15][N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[C@H:13]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH2:12]3)[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([O:30][C@H:31]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39](Cl)=[CH:38][C:37]=2[C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[C:45]([S:49]([CH3:52])(=[O:51])=[O:50])[CH:44]=2)[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[N:3]=1.[CH2:53]([Sn](CCCC)(CCCC)C=CC)[CH2:54][CH2:55]C.[F-].[Cs+]>CN(C=O)C.CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)C.CC(P(C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C)C.[Pd]>[NH2:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH2:29][CH2:28][C:11]3([CH2:15][N:14]([C:16]([O:18][C:19]([CH3:22])([CH3:21])[CH3:20])=[O:17])[C@H:13]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])[CH2:12]3)[CH2:10][CH2:9]2)[CH:5]=[C:4]([O:30][C@H:31]([C:36]2[CH:41]=[CH:40][C:39](/[CH:53]=[CH:54]/[CH3:55])=[CH:38][C:37]=2[C:43]2[CH:48]=[CH:47][CH:46]=[C:45]([S:49]([CH3:52])(=[O:51])=[O:50])[CH:44]=2)[C:32]([F:35])([F:34])[F:33])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 57369809Stannane, tributyl-1-propenyl-HCID 117952740(S)-2-tert-butyl 3-ethyl 8-(2-amino-6-((R)-1-(5-chloro-3'-(methylsulfonyl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 117952317
(S)-2-tert-butyl 3-ethyl 8-(2-amino-6-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3'-(methylsulfonyl)-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-[1,1'-biphenyl]-2-yl)ethoxy)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 2734558Bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0)KatalysatorHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
130 °C

Versuchsvorschrift

To a solution (S)-2-tert-butyl 3-ethyl 8-(2-amino-6-((R)-1-(5-chloro-3′-(methylsulfonyl)-[1,1′-biphenyl]-2-yl)-2,2,2-trifluoroethoxy)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate (500 mg, 0.65 mmol) in DMF (10 mL) was added tributyl(prop-1-enyl)stannane (258 mg, 0.78 mmol), Pd(t-Bu3P)2 (33 mg, 0.065 mmol), and CsF (217 mg, 1.43 mmol). The reaction was heated to 130° C. in a sealed tube for 3 h, then cooled to RT, and partitioned between water and CH2Cl2. The combined organic layers were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. Purification by normal phase silica gel column (EtOAc/heptane) provided (S)-2-tert-butyl 3-ethyl 8-(2-amino-6-((R)-2,2,2-trifluoro-1-(3′-(methylsulfonyl)-5-((E)-prop-1-en-1-yl)-[1,1′-biphenyl]-2-yl)ethoxy)pyrimidin-4-yl)-2,8-diazaspiro[4.5]decane-2,3-dicarboxylate as a white solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to RT
  2. custompartitioned between water and CH2Cl2
  3. washThe combined organic layers were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customPurification by normal phase silica gel column (EtOAc/heptane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2b6fa005f8ef4503b4a92423ddfb4b6e
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09199994B2

Notizen zur Reaktion

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