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Water → 4-{(3S)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid

HRID 1499482
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1499482
O.[OH-].[Li+].[C:4]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]2[C:23]([C:24]([O:26]CC)=[O:25])=[CH:22][N:21]=[C:20]3[N:29]([CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][CH:34]=4)[N:30]=[CH:31][C:19]=23)[CH2:13]1)=[O:10])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]>CO.C1COCC1>[C:4]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:17][CH2:16][CH2:15][N:14]([C:18]2[C:23]([C:24]([OH:26])=[O:25])=[CH:22][N:21]=[C:20]3[N:29]([CH2:32][C:33]4[CH:38]=[CH:37][C:36]([O:39][CH3:40])=[CH:35][CH:34]=4)[N:30]=[CH:31][C:19]=23)[CH2:13]1)=[O:10])([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 3939Lithium HydroxideHCID 86726715HCID 86726715, Verbindung

Produkt 1

HCID 867267164-{(3S)-3-[(tert-Butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

Water (5 mL) and lithium hydroxide (1.5 g, 63 mmol) were added to a solution of ethyl 4-{(3S)-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidin-1-yl}-1-(4-methoxybenzyl)-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carboxylate (1.9 g, 3.7 mmol) in MeOH (5 mL) and THF (5 mL). The mixture heated at 50° C. with stirring for 2 h. The mixture was allowed to cool to room and concentrated under reduced pressure. The residue was neutralized with 2N HCl and extracted twice with EtOAc. The organic extract was dried with Na2SO4 and concentrated under reduced pressure to give the sub-title compound (1.6 g (89%). LCMS calc. for C25H32N5O5 (M+H)+: m/z=482.2. Found: 482.1.

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room
  2. concentrationconcentrated under reduced pressure
  3. extractionextracted twice with EtOAc
  4. extractionThe organic extract
  5. dry with materialwas dried with Na2SO4
  6. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e23c7cca575d435195510663a8aecf7f
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09200004B2

Notizen zur Reaktion

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