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Methyltriphenylphosphonium iodide → 1,3-Dichloro-2,4-difluoro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene

HRID 1500198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500198
[I-].[CH3:2][P+](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1.CC(C)([O-])C.[K+].[Cl:28][C:29]1[C:30]([F:43])=[C:31]([C:37](=O)[C:38]([F:41])([F:40])[F:39])[CH:32]=[C:33]([Cl:36])[C:34]=1[F:35]>O1CCCC1.CCCCC.O>[Cl:36][C:33]1[CH:32]=[C:31]([C:37]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])=[CH2:2])[C:30]([F:43])=[C:29]([Cl:28])[C:34]=1[F:35]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 638159Methyltriphenylphosphonium iodideHCID 23665647Potassium tert-butoxideHCID 871586251-(3,5-Dichloro-2,4-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone

Produkt 1

HCID 866850801,3-Dichloro-2,4-difluoro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzeneAusbeute 70,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8003PentaneLösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

To the suspension of methyl triphenylphosphonium iodide (1.92 g) in tetrahydrofuran (12 ml) was added potassium tert-butoxide (0.53 g) slowly at argon atmosphere below 0° C. on ice/water bath. The reaction mixture turned to yellow and was stirred for 0.5 h. To the mixture was added a solution of 1-(3,5-dichloro-2,4-difluorophenyl)-2,2,2-trifluoroethanone (1.15 g) in tetrahydrofuran (3 ml) dropwise on ice/water bath. After addition, the reaction mixture was warmed to room temperature and stirred over night. The reaction mixture was diluted with pentane and water. The organic phase was separated and washed with water and dried over MgSO4. The crude residue was purified on silica-gel column chromatography (eluent: n-hexane) to give 1,3-dichloro-2,4-difluoro-5-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene (0.80 g).

Aufarbeitung

  1. additionAfter addition
  2. stirringstirred over night
  3. customThe organic phase was separated
  4. washwashed with water
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. customThe crude residue was purified on silica-gel column chromatography (eluent: n-hexane)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d73e2f8892943f4b0ca6701c131977c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206122B2

Notizen zur Reaktion

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