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Cesium carbonate → HCID 71469142, Verbindung

HRID 1500793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1500793
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]2[CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15](=[O:18])[CH:16]=[CH2:17])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:5]([NH:19][C:20]2[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=2)=[CH:4][N:3]=1.[O:26]1[CH2:31][CH2:30][N:29]([C:32]2[CH:38]=[CH:37][C:35]([NH2:36])=[CH:34][CH:33]=2)[CH2:28][CH2:27]1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C3OC4C(=CC=CC=4P(C4C=CC=CC=4)C4C=CC=CC=4)C(C)(C)C=3C=CC=2)C=CC=CC=1>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd]>[O:26]1[CH2:27][CH2:28][N:29]([C:32]2[CH:33]=[CH:34][C:35]([NH:36][C:2]3[N:7]=[C:6]([C:8]4[CH:9]=[C:10]([NH:14][C:15](=[O:18])[CH:16]=[CH2:17])[CH:11]=[CH:12][CH:13]=4)[C:5]([NH:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=4)=[CH:4][N:3]=3)=[CH:37][CH:38]=2)[CH2:30][CH2:31]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 75655Benzenamine, 4-(4-morpholinyl)-HCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 71469141HCID 71469141, Verbindung

Produkt 1

HCID 71469142HCID 71469142, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564
Bis(dibenzylideneacetone)palladium
Katalysator
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
200 °C

Versuchsvorschrift

N-(3-(2-Chloro-5-(phenylamino)pyrimidin-4-yl)phenyl)acrylamide (30 mg, 0.086 mmol), 4-morpholinoaniline (15.24 mg, 0.086 mmol) and Cs2CO3 (33.4 mg, 0.103 mmol) were dissolved in toluene (4.5 mL) in a sealable microwave compatible reaction tube, then tris(dibenzylideneacetone)-dipalladium(0) (Pd2(dba)3; 1.566 mg, 1.710 μmol) and 4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene (1.979 mg, 3.42 μmol) were added. The reaction tube was sealed and the reaction was heated under microwave irradiation (30 min, 200° C., 3 atm). After completion of the reaction, solvent was removed by vacuum and product was purified by flash column chromatography. 1H NMR (400 MHz, CD3OD): δ 8.32 (s, 1H), 8.21 (s, 1H), 7.69-7.61 (m, 4H), 7.30 (t, 1H, J=8.0 Hz), 7.07 (m, 2H), 6.95 (m, 2H), 6.65 (m, 3H), 6.42-6.37 (m, 2H), 5.76 (dd, 1H, J=2.4 and 9.6 Hz), 3.82 (m, 4H), 3.08 (m, 4H); ESI-MS: [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction tube was sealed
  2. customAfter completion of the reaction, solvent
  3. customwas removed by vacuum and product
  4. customwas purified by flash column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b0f7f000e9474730a24424aa5ce73917
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09206176B2

Notizen zur Reaktion

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