Acetone → Bazedoxifene

HRID 1503309

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1503309
[CH3:1][C:2]1[C:3]2[CH:4]=[C:5]([OH:35])[CH:6]=[CH:7][C:8]=2[N:9]([CH2:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][N:28]3[CH2:34][CH2:33][CH2:32][CH2:31][CH2:30][CH2:29]3)=[CH:23][CH:24]=2)[C:10]=1[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([OH:17])=[CH:15][CH:16]=1.C(OC1C=C2C(=CC=1)N(CC1C=CC(OCCBr)=CC=1)C(C1C=CC(OCC3C=CC=CC=3)=CC=1)=C2C)C1C=CC=CC=1.N1CCCCCC1.CC(C)=O>C(O)(=O)C>[CH3:1][C:2]1[C:3]2[CH:4]=[C:5]([OH:35])[CH:6]=[CH:7][C:8]=2[N:9]([CH2:18][C:19]2[CH:24]=[CH:23][C:22]([O:25][CH2:26][CH2:27][N:28]3[CH2:29][CH2:30][CH2:31][CH2:32][CH2:33][CH2:34]3)=[CH:21][CH:20]=2)[C:10]=1[C:11]1[CH:12]=[CH:13][C:14]([OH:17])=[CH:15][CH:16]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 180AcetoneHCID 8119AzepaneHCID 131734316bazedoxifene 5-Benzyloxy-2(4-benzyloxyphenyl)-1-[4-(2-bromoethoxy)benzyl]-3-methyl-indole

Produkt 1

HCID 154257Bazedoxifene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

European Patent Application No. 0802183 describes a synthesis of bazedoxifene 5-Benzyloxy-2(4-benzyloxyphenyl)-1-[4-(2-bromoethoxy)benzyl]-3-methyl-indole is reacted with azepan, under suitable reaction conditions, followed by deprotection to yield bazedoxifene, which on subsequent treatment with acetone and acetic acid gives bazedoxifene acetate.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30e213a5c70c49b3815a389b696eeaac
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
Patentnummer
US09212172B2

Verknüpfte Notizen

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