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Potassium Carbonate → (3-methyl-1-(2-(1-methyl-1H-indol-5-ylamino)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol

HRID 1503350
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1503350
Cl[C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]2[CH:12]=[C:11]([CH:13]=[O:14])[C:10]([CH3:15])=[N:9]2)[CH:5]=[CH:4][N:3]=1.[NH2:16][C:17]1[CH:18]=[C:19]2[C:23](=[CH:24][CH:25]=1)[N:22]([CH3:26])[CH:21]=[C:20]2C(C1CC1)=O.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].CC1(C)C2C=CC=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=2OC2C1=CC=CC=2P(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C.O1CCOCC1>[CH3:15][C:10]1[C:11]([CH2:13][OH:14])=[CH:12][N:8]([C:6]2[CH:5]=[CH:4][N:3]=[C:2]([NH:16][C:17]3[CH:18]=[C:19]4[C:23](=[CH:24][CH:25]=3)[N:22]([CH3:26])[CH:21]=[CH:20]4)[N:7]=2)[N:9]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 730123151-(2-Chloropyrimidin-4-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydeHCID 118024020HCID 118024020, Verbindung

Produkt 1

HCID 86698985(3-methyl-1-(2-(1-methyl-1H-indol-5-ylamino)pyrimidin-4-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methanol
Ausbeute 72,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A round bottomed flask was charged with 1-(2-chloropyrimidin-4-yl)-3-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde (400 mg, 1.78 mmol), (5-amino-1-methyl-1H-indol-3-yl)(cyclopropyl)methanone (385 mg, 1.0 equiv.), potassium carbonate (0.74 g, 3.0 equiv), palladium acetate (20 mg, 0.05 equiv), (9,9-dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(diphenylphosphine) (Xantphos, 100 mg, 0.1 equiv.) and 40 mL of anhydrous dioxane. After being degassed by nitrogen bubbling, the reaction mixture was heated at 100° C. for 12 hours. To the reaction mixture, water was added to form solids. The resulting solids were collected by filtration, washed with water followed by ethyl acetate to give brown powder (430 mg, 60%). The collected solids were dried in vacuo and then used to next step without further purification; MS (ESI) m/z 401 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. customAfter being degassed by nitrogen bubbling
  2. additionTo the reaction mixture, water was added
  3. customto form solids
  4. filtrationThe resulting solids were collected by filtration
  5. washwashed with water

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c09128f60ca54b208827822bf928df5a
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09212178B2

Notizen zur Reaktion

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