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Potassium Phosphate, Tribasic → N-(3-(Isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-2-(1,1-dioxo-thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine

HRID 1505047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505047
Br[C:2]1[CH:11]=[CH:10][CH:9]=[C:8]2[C:3]=1[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH:12]1[CH2:15][S:14](=[O:17])(=[O:16])[CH2:13]1)[CH2:7]2.[CH:18]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[C:20]([C:28]2[CH:29]=[C:30]([CH:32]=[CH:33][C:34]=2[CH3:35])[NH2:31])[N:19]=1.CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O1CCOCC1>[CH:18]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:21]=[C:20]([C:28]2[CH:29]=[C:30]([NH:31][C:2]3[C:3]4[CH2:4][CH2:5][N:6]([CH:12]5[CH2:15][S:14](=[O:17])(=[O:16])[CH2:13]5)[CH2:7][C:8]=4[CH:9]=[CH:10][CH:11]=3)[CH:32]=[CH:33][C:34]=2[CH3:35])[N:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 62657Potassium Phosphate, TribasicHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 583178853-(Isoquinolin-3-yl)-4-methylanilineHCID 583179675-Bromo-2-(1,1-dioxo-thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline

Produkt 1

HCID 57493327
N-(3-(Isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-2-(1,1-dioxo-thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine
Ausbeute 37 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
96 °C

Versuchsvorschrift

To a reaction tube under argon containing 5-bromo-2-(1,1-dioxo-thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline (70 mg, 0.22 mmol), 3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylaniline (51 mg, 0.22 mmol), Pd2(dba)3 (22 mg, 0.022 mmol), xantphos (37 mg, 0.044 mmol), potassium phosphate (133 mg, 0.66 mmol) is added anhydrous dioxane (1 ml). The mixture is stirred at 96° C. for 18 hours, cooled to room temperature, filtered through a celite pad to remove solid. The filtrate is concentrated and purified by preparative HPLC to afford N-(3-(Isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-2-(1,1-dioxo-thietan-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-5-amine as a white solid (36.2 mg, 37%). LC-MS m/z: 470.2 (M+1); 1H NMR 400 MHz (CDCl3) δ 9.31 (s, 1H), 8.00 (d, 2H, J=8.4), 7.83 (d, 1H, J=8.4 Hz), 7.72-7.70 (m, 2H), 7.61 (t, 1H, J=6.8 Hz), 7.20 (d, 1H, J=8.4 Hz), 7.13-7.09 (m, 3H), 6.94 (dd, 1H, J=2.4, 8.0 Hz), 6.70 (d, 1H, J=8.4 Hz), 5.34 (s, 1H), 4.44 (s, 2H), 3.59 (t, 2H, J=6.0 Hz), 2.97 (s, 3H), 2.82-2.78 (m, 6H), 2.34 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to room temperature
  2. filtrationfiltered through a celite pad
  3. customto remove solid
  4. concentrationThe filtrate is concentrated
  5. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-03c42607dca5481cb905ce124b922993
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216964B2

Notizen zur Reaktion

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