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Diisopropylethylamine → N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

HRID 1505068
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505068
C([N:8]1[CH2:17][CH2:16][C:15]2[C:14]([NH:18][C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([CH3:25])=[C:21]([C:26]4[N:27]=[CH:28][C:29]5[C:34]([CH:35]=4)=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=5)[CH:20]=3)=[N:13][CH:12]=[CH:11][C:10]=2[CH2:9]1)C1C=CC=CC=1.CCN(C(C)C)C(C)C.C(Cl)(=O)OC(Cl)C>ClC(Cl)C>[CH:28]1[C:29]2[C:34](=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)[CH:35]=[C:26]([C:21]2[CH:20]=[C:19]([NH:18][C:14]3[C:15]4[CH2:16][CH2:17][NH:8][CH2:9][C:10]=4[CH:11]=[CH:12][N:13]=3)[CH:24]=[CH:23][C:22]=2[CH3:25])[N:27]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 5213051-Chloroethyl chloroformateHCID 583180566-benzyl-N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

Produkt 1

HCID 58317905N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6365
1,1-Dichloroethane
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-benzyl-N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine (320 mg, 0.7 mmol) in dichloroethane is added DIEA (225 mg, 1.75 mmol) and 1-chloroethyl carbonochloridate (200 mg, 1.4 mmol). The reaction mixture is stirred at 90° C. for 12 hours. After cooling, the solvent is removed by rotary evaporation. The residue is redissolved in 20 ml of methanol and stirred at room temperature for 15 hours. After removing solvent, the crude product is purified by silica gel flash chromatography, eluted with 5% methanol in ethyl acetate to afford N-(3-(isoquinolin-3-yl)-4-methylphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-2,6-naphthyridin-1-amine as a light yellow solid. MS m/z 367.2 (M+1).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. customthe solvent is removed by rotary evaporation
  3. dissolutionThe residue is redissolved in 20 ml of methanol
  4. stirringstirred at room temperature for 15 hours
  5. customAfter removing solvent
  6. customthe crude product is purified by silica gel flash chromatography
  7. washeluted with 5% methanol in ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-58b036fa0aa64a22b97ad7a8b0473750
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216964B2

Notizen zur Reaktion

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