StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Cesium carbonate → HCID 117600326, Verbindung

HRID 1505582
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505582
[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:3]=1[C:4]([NH2:6])=[O:5].CC1(C)C2C(=C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)C=CC=2)OC2C(P(C3C=CC=CC=3)C3C=CC=CC=3)=CC=CC1=2.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].Br[C:63]1[CH:68]=[CH:67][CH:66]=[C:65]([CH2:69][C:70]([F:73])([F:72])[F:71])[CH:64]=1>O1CCOCC1.C([O-])(=O)C.[Pd+2].C([O-])(=O)C>[F:1][C:2]1[CH:10]=[CH:9][CH:8]=[C:7]([N+:11]([O-:13])=[O:12])[C:3]=1[C:4]([NH:6][C:67]1[CH:68]=[CH:63][CH:64]=[C:65]([CH2:69][C:70]([F:71])([F:73])[F:72])[CH:66]=1)=[O:5]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 6360441,1'-(9,9-Dimethyl-9H-xanthene-4,5-diyl)bis(1,1-diphenylphosphine)HCID 10419858HCID 10419858, VerbindungHCID 113907871-Bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene

Produkt 1

HCID 117600326HCID 117600326, VerbindungAusbeute 50,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 167845palladium(II) acetateKatalysatorHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

Under nitrogen, to 2-fluoro-6-nitrobenzamide (921 mg, 5.00 mmol, 1.00 equiv) in dioxane (5.0 mL) at 23° C. was added palladium acetate (225 mg, 1.00 mmol, 0.200 equiv), Xantphos (868 mg, 1.50 mmol, 0.300 equiv), cesium carbonate (2.28 g, 7.00 mmol, 1.40 equiv), and 1-bromo-3-(2,2,2-trifluoroethyl)benzene (1.31 g, 5.50 mmol, 1.10 equiv). After stirring for 16 hr at 100° C., the reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was purified by column chromatography eluting with EtOAc/hexanes to afford 860 mg of the title compound (50% yield).

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was purified by column chromatography
  3. washeluting with EtOAc/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bbba67cdeae14608a51bf17cc04451e1
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216985B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion