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(2-Methylpropyl)boronic acid → 2-(3,5-Dimethylphenyl)-6,7-diisobutylquinoline

HRID 1505744
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1505744
Br[C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](=[CH:10][C:11]=1Cl)[N:8]=[C:7]([C:13]1[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=[C:15]([CH3:20])[CH:14]=1)[CH:6]=[CH:5]2.[CH2:21](B(O)O)[CH:22]([CH3:24])[CH3:23].C1(P(C2CCCCC2)[C:35]2C=CC=[CH:37][C:36]=2[C:41]2C(OC)=CC=CC=2OC)CCCCC1.O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+]>C1(C)C=CC=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.C1C=CC(/C=C/C(/C=C/C2C=CC=CC=2)=O)=CC=1.[Pd].[Pd].O>[CH3:20][C:15]1[CH:14]=[C:13]([C:7]2[CH:6]=[CH:5][C:4]3[C:9](=[CH:10][C:11]([CH2:35][CH:36]([CH3:41])[CH3:37])=[C:2]([CH2:21][CH:22]([CH3:24])[CH3:23])[CH:3]=3)[N:8]=2)[CH:18]=[C:17]([CH3:19])[CH:16]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 2734395(2-Methylpropyl)boronic acidHCID 112698722-Dicyclohexylphosphino-2',6'-dimethoxybiphenylHCID 22031701Potassium phosphate, tribasic, monohydrateHCID 866849816-Bromo-7-chloro-2-(3,5-dimethylphenyl)quinoline

Produkt 1

HCID 866849802-(3,5-Dimethylphenyl)-6,7-diisobutylquinolineAusbeute 413,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 9811564Bis(dibenzylideneacetone)palladiumKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-Bromo-7-chloro-2-(3,5-dimethylphenyl)quinoline (5.2 g, 15.0 mmol), isobutylboronic acid (6.12 g, 60.0 mmol), dicyclohexyl(2′,6′-dimethoxy-[1,1′-biphenyl]-2-yl)phosphine (0.99 g, 2.4 mmol), Pd2(dba)3 (0.549 g, 0.60 mmol), potassium phosphate monohydrate (34.5 g, 150 mmol) and 2 mL of water were mixed in 240 mL of toluene. The system was degassed with nitrogen for 20 minutes and refluxed overnight. After cooling to room temperature, the reaction mixture was filtered through a Celite® plug and eluted with dichloromethane. The product was purified by column chromatography, eluting with 2:1 (v/v) hexanes:DCM, to give 2-(3,5-dimethylphenyl)-6,7-diisobutylquinoline (3.43 g, 66%).

Aufarbeitung

  1. customThe system was degassed with nitrogen for 20 minutes
  2. temperaturerefluxed overnight
  3. filtrationthe reaction mixture was filtered through a Celite® plug
  4. washeluted with dichloromethane
  5. customThe product was purified by column chromatography
  6. washeluting with 2:1 (v/v) hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39b7a24feb88495ab292b3423e8c322c
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09217004B2

Notizen zur Reaktion

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