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Water → HCID 22033501, Verbindung

HRID 1506159
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506159
[OH:1][CH2:2][CH2:3][C:4]1[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][CH:5]=1.[CH3:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19](Cl)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1.C(N(CC)CC)C.O>O1CCCC1>[CH3:12][C:13]1[CH:18]=[CH:17][C:16]([S:19]([O:1][CH2:2][CH2:3][C:4]2[CH:11]=[CH:10][C:7]([C:8]#[N:9])=[CH:6][CH:5]=2)(=[O:21])=[O:20])=[CH:15][CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 28008154-(2-Hydroxyethyl)benzonitrile

Produkt 1

HCID 22033501HCID 22033501, VerbindungAusbeute 43 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(2-Hydroxyethyl)benzonitrile (200 mg, 1.35 mmol) in tetrahydrofuran (4 mL) was mixed with 4-methylbenzene-1-sulfonyl chloride (389 mg, 2.04 mmol) and triethylamine (569 μL, 4.08 mmol) and stirred at room temperature for 1 day. After addition of water, the reaction mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1→3/1→1/1 (v/v)) to give the title compound as a colorless solid (174 mg, yield 43%).

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with ethyl acetate
  2. dry with materialThe organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate=9/1→3/1→1/1 (v/v))

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-06a7f134637b464281ab0a422bc38782
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216999B2

Notizen zur Reaktion

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