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Water → (4-(Cyclohexylamino)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanol

HRID 1506198
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1506198
[CH:1]1([NH:7][C:8]2[C:13]([CH:14]=[O:15])=[CH:12][N:11]=[C:10]3[N:16]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH:17]=[CH:18][C:9]=23)[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[BH4-].[Na+].O>CO>[CH:1]1([NH:7][C:8]2[C:13]([CH2:14][OH:15])=[CH:12][N:11]=[C:10]3[N:16]([CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][Si:23]([CH3:26])([CH3:25])[CH3:24])[CH:17]=[CH:18][C:9]=23)[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 867266344-(Cyclohexylamino)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 71258447(4-(Cyclohexylamino)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-yl)methanol

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-(Cyclohexylamino)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine-5-carbaldehyde (104 mg, 0.279 mmol) in methanol (3 mL) was stirred with sodium borohydride (15.8 mg, 0.418 mmol) at room temperature for 2 hours, after addition of water, the reaction mixture was extracted with chloroform twice, and the organic layers were combined, dried over anhydrous magnesium sulfate and concentrated under reduced pressure. The resulting pale yellow oil containing the title compound was used for the next step without further purification.

Aufarbeitung

  1. extractionthe reaction mixture was extracted with chloroform twice
  2. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. additionThe resulting pale yellow oil containing the title compound
  5. customwas used for the next step without further purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-15332cb6a73a48a5b7312123a4cfdffb
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09216999B2

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