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Water → (R)-6-bromo-4-(1-cyclopropylethylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

HRID 1507946
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1507946
[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9](Cl)=[C:8]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:7]=[N:6][N:5]2[CH:14]=1.[CH:15]1([C@H:18]([NH2:20])[CH3:19])[CH2:17][CH2:16]1.CCN(C(C)C)C(C)C.O>CN1C(=O)CCC1>[Br:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]2[C:9]([NH:20][C@@H:18]([CH:15]3[CH2:17][CH2:16]3)[CH3:19])=[C:8]([C:11]([NH2:13])=[O:12])[CH:7]=[N:6][N:5]2[CH:14]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 7016286(R)-1-CyclopropylethylamineHCID 682911926-Bromo-4-chloropyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide

Produkt 1

HCID 68291753(R)-6-bromo-4-(1-cyclopropylethylamino)pyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamideAusbeute 84,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 6-bromo-4-chloropyrrolo[1,2-b]pyridazine-3-carboxamide (Preparation 5, 474.3 mg, 1.728 mmol), (R)-1-cyclopropylethylamine (162 mg, 1.901 mmol) and DIPEA (0.453 mL, 2.59 mmol) in NMP (Volume: 5 mL) was heated to 100° C. for 4 hr. The reaction was cooled and 10 mL of water was added and the resulting mixture was stirred for 10 minutes. The solid was collected by vacuum filtration and dried to afford the title compound (470 mg, 80%). HPLC (Method N): retention time=3.258 min. LC/MS (M+H)+=325.1. 1H NMR (400 MHz, CD3OD) δ 8.11 (s, 1H), 7.60 (dd, J=1.8, 0.7 Hz, 1H), 6.94 (d, J=1.8 Hz, 1H), 4.12-3.73 (m, 1H), 1.39 (d, J=6.4 Hz, 3H), 1.18-1.04 (m, 1H), 0.64-0.49 (m, 2H), 0.41-0.27 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was cooled
  2. filtrationThe solid was collected by vacuum filtration
  3. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8e797c668dcd4d38a87012150ea0b365
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221826B2

Notizen zur Reaktion

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