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Ammonia → 3-Amino-2-chlorobenzamide

HRID 1508168
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508168
[NH2:1][C:2]1[C:3]([Cl:11])=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5](O)=[O:6].CC[N:14](C(C)C)C(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.CCN=C=NCCCN(C)C.Cl.N>C(Cl)Cl.O.CCOC(C)=O>[NH2:1][C:2]1[C:3]([Cl:11])=[C:4]([CH:8]=[CH:9][CH:10]=1)[C:5]([NH2:14])=[O:6]
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Komponenten

9

Edukt 5

HCID 222AmmoniaHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 4593153-Amino-2-chlorobenzoic acidHCID 27239391,3-Propanediamine, N'-(ethylcarbonimidoyl)-N,N-dimethyl-, monohydrochloride

Produkt 1

HCID 544096263-Amino-2-chlorobenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-amino-2-chlorobenzoic acid (5.8 mmol) in 12 mL DCM were added 3.0 mL DIPEA, HOBT (7.0 mmol) and EDC.HCl (7.0 mmol) followed by the addition of 0.67 mL of a solution of NH3 in water (13M). The mixture was stirred at RT overnight, EtOAc was then added and the mixture was extracted with water, sat. aq. NaHCO3 solution and brine. The organic layer was dried over MgSO4 and concentrated in vacuo to obtain the desired compound as yellow solid.

Aufarbeitung

  1. extractionthe mixture was extracted with water, sat. aq. NaHCO3 solution and brine
  2. dry with materialThe organic layer was dried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94310c0c15f946ef87d7511c86cc4499
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221832B2

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