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Hydrochloric Acid → 4-[[2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]amino]benzoic acid

HRID 1508682
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508682
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[C:12]3[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:11]3=[C:10]([NH:17][C:18]3[CH:27]=[CH:26][C:21]([C:22]([O:24]C)=[O:23])=[CH:20][CH:19]=3)[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.[Li+].[OH-].O.C1COCC1.Cl>CO.O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:8]2[N:13]=[C:12]3[CH2:14][CH2:15][CH2:16][C:11]3=[C:10]([NH:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([C:22]([OH:24])=[O:23])=[CH:26][CH:27]=3)[CH:9]=2)[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8028TetrahydrofuranHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 90109954US11401286, Example 87

Produkt 1

HCID 742209084-[[2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]amino]benzoic acidAusbeute 25 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

An 18-mL vial was charged with methyl 4-[[2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]amino]benzoate (20 mg, 0.053 mmol, 1 eq.) and LiOH/H2O (47.4 mg, 1.13 mmol, 21 eq.). THF (1 ml), H2O (0.3 ml) and MeOH (0.2 ml) was added to the vial. The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. 2 N HCl aq. (0.5 ml) was added and the volatile material was removed under reduced pressure. The residue was purified by chromatography on silica gel using 5% of methanol in dichloromethane as eluent to give 4-[[2-(3-chlorophenyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-4-yl]amino]benzoic acid (4.8 mg, 25% yield). MW=364.82. 1H NMR (DMSO-D6, 360 MHz) δ 8.65 (s, 1H), 7.96 (s, 1H), 7.86 (m, 3H), 7.42 (m, 3H), 7.25 (d, J=8.31 Hz, 2H), 2.92 (t, J=7.86, 2H), 2.82 (t, J=6.93, 2H), 2.06 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. customthe volatile material was removed under reduced pressure
  2. customThe residue was purified by chromatography on silica gel using 5% of methanol in dichloromethane as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3789b2ad21314af6a978074623795fc0
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221843B2

Notizen zur Reaktion

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