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Acetic Acid → 2-[4-[[2-(5-chloro-2-thienyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]acetic acid

HRID 1508697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1508697
Cl[C:2]1[C:3]2[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:4]=2[N:5]=[C:6]([C:8]2[S:9][C:10]([Cl:13])=[CH:11][CH:12]=2)[N:7]=1.[NH2:17][C:18]1[CH:23]=[CH:22][C:21]([CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:20][CH:19]=1.CC(O)=O.C(OCC)(=O)C>Cl.O>[Cl:13][C:10]1[S:9][C:8]([C:6]2[N:7]=[C:2]([NH:17][C:18]3[CH:19]=[CH:20][C:21]([CH2:24][C:25]([OH:27])=[O:26])=[CH:22][CH:23]=3)[C:3]3[CH2:16][CH2:15][CH2:14][C:4]=3[N:5]=2)=[CH:12][CH:11]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 145334-Aminophenylacetic acidHCID 613820204-chloro-2-(5-chlorothiophen-2-yl)-5H,6H,7H-cyclopenta[d]pyrimidine

Produkt 1

HCID 742209102-[4-[[2-(5-chloro-2-thienyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]acetic acidAusbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

2
HCID 313Hydrochloric AcidKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

An 18-mL vial was charged with 4-chloro-2-(5-chloro-2-thienyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidine (30 mg, 0.11 mmol, 1.1 eq.), 2-(4-aminophenyl)acetic acid (15 mg, 0.1 mmol, 1 eq.), and AcOH (1 ml). To the mixture was added HCl (4 N in dioxane, 5 drops) The resulting mixture was stirred at 100° C. for 2 hr. After cooling to rt, the reaction mixture was diluted with addition of water. The precipitate was collected by filtration and washed with water followed by dichloromethane, The product thus obtained (30 mg, 78% yield) was further treated with ethyl acetate to afford 2-[4-[[2-(5-chloro-2-thienyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[d]pyrimidin-4-yl]amino]phenyl]acetic acid (7.2 mg). MW=385.87. 1H NMR (DMSO-D6, 360 MHz) δ 9.22 (brs, 1H), 7.76 (d, J=3.9 Hz, 1H), 7.70 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.26 (d, J=8.2 Hz, 2H), 7.21 (d, J=3.9 Hz, 1H), 3.55 (s, 2H), 2.87 (m, 4H), 2.09 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to rt
  2. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  3. washwashed with water
  4. customThe product thus obtained (30 mg, 78% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19689104ccf44ea58e3109fffd165ba6
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09221843B2

Notizen zur Reaktion

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