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Sodium Chlorite → 2-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carboxylic acid

HRID 1510080
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1510080
[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[CH:11]=[O:12])=[CH:8][C:7]([O:13][CH3:14])=[CH:6][CH:5]=2.Cl([O-])=[O:22].[Na+].P([O-])(O)(O)=O.[Na+]>C(O)(C)(C)C.CC(=CC)C.O>[Cl:1][C:2]1[N:3]([C:15]2[CH:16]=[CH:17][CH:18]=[CH:19][CH:20]=2)[C:4]2[C:9]([C:10]=1[C:11]([OH:22])=[O:12])=[CH:8][C:7]([O:13][CH3:14])=[CH:6][CH:5]=2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 23668197Sodium ChloriteHCID 23672064Monosodium phosphateHCID 872052842-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 669204422-Chloro-5-methoxy-1-phenyl-1h-indole-3-carboxylic acidAusbeute 125,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel
HCID 105532-Methyl-2-buteneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

The compound of step 3 (456 mg, 1.59 mmol) was dissolved in tert-butanol (15 ml) and 2-methyl-2-butene (3 ml), and a solution of sodium chlorite (1.32 g, 14.6 mmol) and sodium dihydrogenphosphate (1.32 g, 11.0 mmol) in water (6 ml) was added. The reaction mixture was stirred at room temperature for 48 h and afterwards at 80° C. for 2.5 h. The mixture was diluted with water and extracted with EA. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and the solvent was removed under reduced pressure to give 602 mg of the crude title compound.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EA
  2. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. customthe solvent was removed under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-353e6e89576140e1ba0c3e512d837320
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08211885B2

Notizen zur Reaktion

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