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4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-ol → 4-(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxy-7-benzyloxyquinoline

HRID 1510102
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1510102
Cl[C:2]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][C:16]3[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=3)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=2)[N:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH3:22][C:23]1[NH:24][C:25]2[C:30]([CH:31]=1)=[C:29]([F:32])[C:28]([OH:33])=[CH:27][CH:26]=2>CN(C1C=CN=CC=1)C.O1CCOCC1.CCOC(C)=O.O>[F:32][C:29]1[C:28]([O:33][C:2]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([O:14][CH2:15][C:16]4[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=4)=[C:9]([O:12][CH3:13])[CH:10]=3)[N:5]=[CH:4][CH:3]=2)=[CH:27][CH:26]=[C:25]2[C:30]=1[CH:31]=[C:23]([CH3:22])[NH:24]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 103520364-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-olHCID 226465627-(Benzyloxy)-4-chloro-6-methoxyquinoline

Produkt 1

HCID 592007474-(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxy-7-benzyloxyquinoline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 142844-(Dimethylamino)pyridineKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

4-Chloro-7-benzyloxy-6-methoxy-quinoline (WO2008112407, 1.5 g) was mixed with DMAP (1.5 eq), 2-methyl-4-fluoro-5-hydroxyindole (WO0047212) (1 eq) in dioxane (20 ml). The reaction was refluxed for three days and diluted with EtOAc, water and extracted with EtOAc three times. The combined organic layer was washed with water, brine and dried. The solution was evaporated and purified with silica gel column to give 4-(4-fluoro-2-methyl-1H-indol-5-yloxy)-6-methoxy-7-benzyloxyquinoline (600 mg).

Aufarbeitung

  1. temperatureThe reaction was refluxed for three days
  2. extractionextracted with EtOAc three times
  3. washThe combined organic layer was washed with water, brine
  4. customdried
  5. customThe solution was evaporated
  6. custompurified with silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-19f0907e8cdb45f69fa35c78336f2dcb
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08211911B2

Notizen zur Reaktion

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