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Reaktion

Hydrochloric Acid → 4-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoic acid

HRID 1511207

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1511207

[OH-].[Li+].C([O:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([O:13]C)=[O:12])=[CH:9][C:8]=1[CH2:17][CH:18]=[C:19]([CH3:21])[CH3:20])(=O)C.O.Cl>C1COCC1>[OH:6][C:7]1[CH:16]=[CH:15][C:10]([C:11]([OH:13])=[O:12])=[CH:9][C:8]=1[CH2:17][CH:18]=[C:19]([CH3:21])[CH3:20]

Komponenten Versuchsvorschrift Aufarbeitung Quellen und Nachweise Notizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric Acid

HCID 3939Lithium Hydroxide

HCID 57940298Methyl 4-acetoxy-3-(3-methylbut-2-enyl)benzoate

Produkt 1

HCID 4438524-Hydroxy-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)benzoic acidAusbeute 75,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028

Tetrahydrofuran

Lösungsmittel

2×

Versuchsvorschrift

Lithium hydroxide (85 mg, 2.02 mmol) was added to a mixture of methyl ester 7 (106 mg, 0.405 mmol) in 0.5 mL of a 3/1/1 THF/eOH/H2O solution. The reaction mixture was stirred at reflux for 14 hours, cooled to room temperature, and diluted with THF (1 mL). The solution was acidified the solution to pH=3 by the dropwise addition of 6 M HCl. The layers were separated and the organic phase was dried (Na2SO4), filtered, and concentrated to afford acid 8 (63 mg, 75%) as a red oil that was suitable for use without further purification.

Aufarbeitung

temperatureat reflux for 14 hours
customThe layers were separated
dry with materialthe organic phase was dried (Na2SO4)
filtrationfiltered
concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag: ord-5441420db1354cdd880a4da73ae264a2
Quelldatensatz: uspto-grants-2012_07
DOI: 10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer: US08212011B2

Notizen zur Reaktion

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