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Benzyl mercaptan → 4-(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole

HRID 1512595
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512595
[CH2:1]([SH:8])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[OH-].[Na+].[Br:11][C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([C:18]2[O:22][N:21]=[C:20]([CH3:23])[C:19]=2[CH2:24][CH2:25]OS(C)(=O)=O)=[CH:14][CH:13]=1>CCO.CCOC(C)=O.O>[CH2:1]([S:8][CH2:25][CH2:24][C:19]1[C:20]([CH3:23])=[N:21][O:22][C:18]=1[C:15]1[CH:16]=[CH:17][C:12]([Br:11])=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 7509Benzyl mercaptanHCID 14798Sodium HydroxideHCID 86652398Methanesulfonic acid 2-[5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazol-4-yl]ethyl ester

Produkt 1

HCID 665772304-(2-Benzylsulfanyl-ethyl)-5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 702EthanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

Benzyl mercaptan (0.06 mL, 0.45 mmol) and sodium hydroxide (0.030 g, 0.76 mmol) were combined in EtOH. Methanesulfonic acid 2-[5-(4-bromo-phenyl)-3-methyl-isoxazol-4-yl]-ethyl ester (0.161 g, 0.45 mmol) was added and the reaction was stirred at 70° C. for 2 hours. The mixture was diluted with EtOAc and H2O and separated. The organic layer was washed with H2O and brine, dried over Na2SO4, filtered, and concentrated to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. customseparated
  2. washThe organic layer was washed with H2O and brine
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dad9f40b556e46caae0cc6fc1433e4f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217066B2

Notizen zur Reaktion

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