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Acetic Acid → ethyl 1-{2-[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-4-piperidinecarboxylate

HRID 1512797
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1512797
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]4[C:25]=3[N:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]4[CH2:27][CH:28]=O)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:11])[CH3:10].[NH:30]1[CH2:35][CH2:34][CH:33]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH2:32][CH2:31]1.C(O)(=O)C.C(O[BH-](OC(=O)C)OC(=O)C)(=O)C.[Na+]>C(Cl)Cl>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:12]2[O:16][N:15]=[C:14]([C:17]3[CH:18]=[CH:19][CH:20]=[C:21]4[C:25]=3[N:24]([CH3:26])[CH:23]=[C:22]4[CH2:27][CH2:28][N:30]3[CH2:35][CH2:34][CH:33]([C:36]([O:38][CH2:39][CH3:40])=[O:37])[CH2:32][CH2:31]3)[N:13]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[O:8][CH:9]([CH3:10])[CH3:11]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 176Acetic AcidHCID 70770Ethyl 4-piperidinecarboxylateHCID 5049666Sodium triacetoxyborohydrideHCID 59146184HCID 59146184, Verbindung

Produkt 1

HCID 59146131ethyl 1-{2-[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-4-piperidinecarboxylateAusbeute 89,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of [7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]acetaldehyde (D88) (50 mg), ethyl 4-piperidinecarboxylate (38 mg) and acetic acid (0.1 mL) in DCM (10 mL) was added sodium triacetoxyborohydride (52 mg). The reaction was stirred at 20° C. for 3 h. The mixture was quenched with water, partitioned between DCM (25 mL) and water (25 mL). The organic phase was washed with brine, dried over sodium sulphate and evaporated to afford the crude product ethyl 1-{2-[7-(5-{3-chloro-4-[(1-methylethyl)oxy]phenyl}-1,2,4-oxadiazol-3-yl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]ethyl}-4-piperidinecarboxylate (D91) (60 mg). MS (ES): C30H35ClN4O4 requires 550; found 551.3 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was quenched with water
  2. custompartitioned between DCM (25 mL) and water (25 mL)
  3. washThe organic phase was washed with brine
  4. dry with materialdried over sodium sulphate
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-afee19761e1342b0b138128849af1522
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217028B2

Notizen zur Reaktion

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