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Cesium fluoride → 1-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione

HRID 1513336
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1513336
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH2:11][N:12]1[C:16](=[O:17])[C:15]([CH3:18])=[C:14](Br)[C:13]1=[O:20].[F:21][C:22]([F:33])([F:32])[C:23]1[CH:28]=[CH:27][C:26](B(O)O)=[CH:25][CH:24]=1.[F-].[Cs+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC1C=CC=CC=1)CC)C.C1(C)C=CC=CC=1.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[C:7]([O:9][CH3:10])[CH:6]=[CH:5][C:4]=1[CH2:11][N:12]1[C:13](=[O:20])[C:14]([C:26]2[CH:27]=[CH:28][C:23]([C:22]([F:33])([F:32])[F:21])=[CH:24][CH:25]=2)=[C:15]([CH3:18])[C:16]1=[O:17]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 3

HCID 25953Cesium fluorideHCID 27343894-(Trifluoromethyl)phenylboronic acidHCID 12013927{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione

Produkt 1

HCID 594961041-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dioneAusbeute 115,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator
HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 1140TolueneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
90 °C

Versuchsvorschrift

{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-bromo-4-methyl-1H-pyrrole-2,5-dione (P9, 3.3, 9.7 mmol), [4-(trifluoromethyl)phenyl]boronic acid (3.68 g, 19.40 mmol), bis(triphenylphosphine)palladium(ii) chloride (0.601 g, 0.91 mmol) and cesium fluoride (3.98 g, 26.2 mmol) and N,N-diethyl-N-(phenylmethyl)ethanaminium chloride (0.22 g, 0.970 mmol) were dissolved in Toluene (60 mL)/Water (60.0 mL) and the reaction mixture was stirred at 90° C. overnight. Toluene was evaporated under reduced pressure and a saturated solution of NH4Cl was added. The aqueous phase was extracted with DCM, solvent was eliminated under reduced pressure and crude product by flash chromatography (Biotage SiO2, eluent: Cy/AcOEt 98:2; fraction volume: 45 mL) affording 1-{[2,4-bis(methyloxy)phenyl]methyl}-3-methyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrrole-2,5-dione (P10, 4.55 g, 11.22 mmol)

Aufarbeitung

  1. customToluene was evaporated under reduced pressure
  2. additiona saturated solution of NH4Cl was added
  3. extractionThe aqueous phase was extracted with DCM, solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ab6cb544f80e496a894af18528d2791b
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08217168B2

Notizen zur Reaktion

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