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Sodium periodate → 6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

HRID 1514695
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514695
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2/[CH:17]=C/C2C=CC=CC=2)=[N:6][CH:5]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:34].[Na+]>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1.O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:32])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([Cl:31])=[CH:27][CH:26]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH:17]=[O:34])=[N:6][CH:5]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 667181406-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866462556-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl esterAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysator
HCID 66133
Benzyl triethylammonium chloride
Katalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (6.35 g, 14.2 mmol) was treated with osmium(VIII) oxide (90.3 mg, 355 μmol), sodium metaperiodate (12.2 g, 56.8 mmol) and benzyltriethylammonium chloride (1.32 mg, 5.68 mmol) in dioxane (140 mL) and water (47 mL). The mixture was heated for 35 min at 120° C. in a microwave. Extraction with ethyl acetate/water and chromatogaphy (silica, ethyl acetate:heptane 1:9 to 1:1) afforded the title compound (3.43 g, 65%) as a white solid. MS: m/e=373.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. extractionExtraction with ethyl acetate/water and chromatogaphy (silica, ethyl acetate:heptane 1:9 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5f192a90ada34554a400f58e98c6c25c
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

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