StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Citric Acid → 6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

HRID 1514696
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514696
[BH4-].[Na+].[CH3:3][O:4][C:5](=[O:28])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[C:15]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([Cl:27])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:16][O:17][C:18]=2[CH:19]=[O:20])=[N:8][CH:7]=1.C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O>CO>[CH3:3][O:4][C:5](=[O:28])[C:6]1[CH:11]=[CH:10][C:9]([O:12][CH2:13][C:14]2[C:15]([C:21]3[CH:22]=[CH:23][C:24]([Cl:27])=[CH:25][CH:26]=3)=[N:16][O:17][C:18]=2[CH2:19][OH:20])=[N:8][CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 311Citric AcidHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866462556-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 667183126-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl esterAusbeute 91 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Sodium borohydride (719 mg, 18.2 mmol) was added in portions to 6-[3-(4-chloro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (3.4 g, 9.12 mmol) in methanol (170 mL). After stirring for 1 h at room temperature a solution of citric acid (10% in water) was added. Extraction with ethyl acetate and chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=1:9 to 1:1) afforded the title compound (3.11 g, 91%) as a white solid. MS: m/e=375.1 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionExtraction with ethyl acetate and chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=1:9 to 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3b2f87155b0d4b75a0ba25580835bc99
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion