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Hydrochloric Acid → 6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid

HRID 1514697
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514697
C[O:2][C:3](=[O:26])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([Cl:25])=[CH:21][CH:20]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH2:17][OH:18])=[N:6][CH:5]=1.O.[OH-].[Li+].Cl>C1COCC1.CO.O>[Cl:25][C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:19]([C:13]2[C:12]([CH2:11][O:10][C:7]3[CH:8]=[CH:9][C:4]([C:3]([OH:26])=[O:2])=[CH:5][N:6]=3)=[C:16]([CH2:17][OH:18])[O:15][N:14]=2)=[CH:20][CH:21]=1
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Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 168937Lithium hydroxide, monohydrateHCID 667183126-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 667181326-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acidAusbeute 93 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel2×
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-[3-(4-Chloro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (3.0 g, 8.0 mmol) in THF (20 mL), methanol (5.2 mL) and water (19 mL) was treated with lithium hydroxide monohydrate (678 mg, 16.0 mmol) for 8 h at room temperature. Hydrochloride acid (1 N, 25 mL) and water (200 mL) were added to the reaction mixture. The precipitate was filtered off and washed with water and ethyl acetate to afford the title compound (2.67 g, 93%) as a white solid. MS: m/e=359.0 [M−H]−.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe precipitate was filtered off
  2. washwashed with water and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7401a0083f00463faa78ff2ac7f77a2d
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

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