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Ethyl Acetate → 6-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

HRID 1514707
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514707
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2/[CH:17]=C/C2C=CC=CC=2)=[N:6][CH:5]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:35].[Na+].C(OCC)(=O)C.CCCCCCC>[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1.O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:33])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:25]3[CH:30]=[CH:29][C:28]([F:31])=[C:27]([F:32])[CH:26]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH:17]=[O:35])=[N:6][CH:5]=1
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Komponenten

9

Edukt 4

HCID 8857Ethyl Acetate2×HCID 8900HeptaneHCID 23667635Sodium periodateHCID 667182936-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 866462566-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl esterAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 4

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (5.0 g, 11.2 mmol), osmium(VIII) oxide (70.9 mg, 0.28 mmol), sodium metaperiodate (9.54 mg, 44.6 mmol), benzyltriethylammonium chloride (1.04 mg, 4.46 mmol) in dioxane (75 mL) and water (25 mL) were heated for 15 min at 120° C. in a microwave. Addition of water and extraction with ethyl acetate and chromatography (silica, ethyl acetate:heptane=1:4 to 1:1) afforded the title compound (2.54 g, 61%) as a white solid. MS: m/e=375.1 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f011d43cf986416e94ce77beb88fbfa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

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