Citric Acid → 6-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

HRID 1514708Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514708
[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([F:26])[CH:20]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH:17]=[O:18])=[N:6][CH:5]=1.[BH4-].[Na+].C(O)(=O)CC(CC(O)=O)(C(O)=O)O.C(OCC)(=O)C>CO>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:27])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][C:7]([O:10][CH2:11][C:12]2[C:13]([C:19]3[CH:24]=[CH:23][C:22]([F:25])=[C:21]([F:26])[CH:20]=3)=[N:14][O:15][C:16]=2[CH2:17][OH:18])=[N:6][CH:5]=1

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 311Citric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 4311764Sodium borohydrideHCID 866462566-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 667181646-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-hydroxymethyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl esterAusbeute 85,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

6-[3-(3,4-Difluoro-phenyl)-5-formyl-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinic acid methyl ester (3.50 g, 9.35 mmol) in methanol (125 mL) was treated with sodium borohydride (737 mg, 18.7 mmol) for 30 min at room temperature. Addition of aqueous citric acid solution (10%, 300 mL) and extraction with ethyl acetate afforded the title compound (3.0 g, 85%) as a white solid. MS: m/e=377.2 [M+H]+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0e745df3fff447908124d2ea63d2fbb3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…