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Water ethylacetate → 6-(5-Formyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinonitrile

HRID 1514728
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1514728
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][C:2]=1[C:7]1[C:11]([CH2:12][O:13][C:14]2[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][N:15]=2)=[C:10](/[CH:22]=C/C2C=CC=CC=2)[O:9][N:8]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:31].[Na+].C(OCC)(=O)C.O>C(O)(C)(C)C.[Cl-].C([N+](CC)(CC)CC)C1C=CC=CC=1.O1CCOCC1.O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[CH:22]([C:10]1[O:9][N:8]=[C:7]([C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][N:1]=2)[C:11]=1[CH2:12][O:13][C:14]1[CH:21]=[CH:20][C:17]([C:18]#[N:19])=[CH:16][N:15]=1)=[O:31]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 3

HCID 22728543Water ethylacetateHCID 23667635Sodium periodateHCID 667182056-[3-Pyridin-2-yl-5-([E]-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinonitrile

Produkt 1

HCID 866462576-(5-Formyl-3-pyridin-2-yl-isoxazol-4-ylmethoxy)-nicotinonitrileAusbeute 51 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 5

HCID 30318
Osmium Tetroxide
Katalysator
HCID 66133Benzyl triethylammonium chlorideKatalysator
HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel
HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 6-[3-pyridin-2-yl-5-((E)-styryl)-isoxazol-4-ylmethoxy]-nicotinonitrile (0.57 g, 2 mmol), osmium(VIII) oxide solution (0.38 mL of a 2.5% solution in tert-butanol, 0.04 mmol), sodium metaperiodate (1.29 g, 6 mmol), benzyltriethylammonium chloride (0.14 g, 0.6 mmol) in dioxane (13 mL) and water (4.5 mL) was heated in a microwave for 45 min at 120° C. Extractive workup (ethyl acetate/water) was followed by drying of the organic phase over sodium sulfate and filtering. The solvent was evaporated and the residue was triturated with diisopropylether to afford the title compound (0.23 g, 51%) as a white solid. MS: m/e=307.2 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. dry with materialby drying of the organic phase over sodium sulfate
  2. filtrationfiltering
  3. customThe solvent was evaporated
  4. customthe residue was triturated with diisopropylether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d48c01973882400b9972a5ba40cc42b9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222246B2

Notizen zur Reaktion

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