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Sodium periodate → 1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfinyl-phenyl)-ethanol

HRID 1515700
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515700
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=2)([OH:26])[CH2:21][CH:22]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.I([O-])(=O)(=O)=[O:36].[Na+]>CO.O>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:20]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([S:33]([CH3:34])=[O:36])=[CH:31][CH:32]=2)([OH:26])[CH2:21][CH:22]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)(=[O:8])=[O:9])[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 23667635Sodium periodateHCID 672287211-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol

Produkt 1

HCID 672290761-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfinyl-phenyl)-ethanolAusbeute 99,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfanyl-phenyl)-ethanol (500 mg, 1 mmol) in methanol (50 mL) and water (10 mL) was added sodium metaperiodate (440 mg, 2 mmol) at room temperature. The resulting mixture was stirred at room temperature for 8 h, extracted with ethyl acetate, washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated in vacuo to give 1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfinyl-phenyl)-ethanol (512 mg, quant.) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C26H25FN2O4S2 [M+H]+ 513.63, observed 512.8.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3adb771cff744d81a5cc592756dcd3a3
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

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