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Potassium Permanganate → 1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfonyl-phenyl)-ethanol

HRID 1515701
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1515701
[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:20]([C:27]2[CH:32]=[CH:31][C:30]([S:33]([CH3:35])=[O:34])=[CH:29][CH:28]=2)([OH:26])[CH2:21][CH:22]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[Mn]([O-])(=O)(=O)=[O:37].[K+]>CO.O.C(OCC)(=O)C>[C:1]1([S:7]([N:10]2[C:14]3=[N:15][CH:16]=[C:17]([F:19])[CH:18]=[C:13]3[CH:12]=[C:11]2[C:20]([C:27]2[CH:28]=[CH:29][C:30]([S:33]([CH3:35])(=[O:37])=[O:34])=[CH:31][CH:32]=2)([OH:26])[CH2:21][CH:22]2[CH2:25][CH2:24][CH2:23]2)(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 2

HCID 516875Potassium PermanganateHCID 672290761-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfinyl-phenyl)-ethanol

Produkt 1

HCID 672280401-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfonyl-phenyl)-ethanolAusbeute 123 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 887MethanolLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfinyl-phenyl)-ethanol (512 mg, 1 mmol) in methanol (50 mL) and water (10 mL) was added potassium permanganate (126 mg, 0.8 mmol) at room temperature. The mixture was stirred at room temperature for 2 h, diluted with ethyl acetate (150 mL), washed with brine, dried over anhydrous sodium sulfate and concentrated in vacuo to afford 1-(1-benzenesulfonyl-5-fluoro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-2-yl)-2-cyclobutyl-1-(4-methylsulfonyl-phenyl)-ethanol (520 mg, quant.) as a light yellow solid: LC/MS m/e calcd for C26H25FN2O5S2 [M+H]+ 529.63, observed 529.0.

Aufarbeitung

  1. washwashed with brine
  2. dry with materialdried over anhydrous sodium sulfate
  3. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-673599d1c3aa479ca18fe8ebb9c80ae9
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08222416B2

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