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Methyl imidazo(1,2-a)pyridine-6-carboxylate → 5,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester

HRID 1520713
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1520713
[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH:9]=[C:8]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH:7]=[CH:6][C:5]=12>[Pd].C(O)(=O)C>[N:1]1[CH:2]=[CH:3][N:4]2[CH2:9][CH:8]([C:10]([O:12][CH3:13])=[O:11])[CH2:7][CH2:6][C:5]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 1

HCID 2764326Methyl imidazo(1,2-a)pyridine-6-carboxylate

Produkt 1

HCID 107260595,6,7,8-Tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylic acid methyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a 50 ml pressure bottle were placed methyl imidazo[1,2-a]pyridine-6-carboxylate (0.26 g), acetic acid (10 mL), and wet 5% palladium on carbon (0.052 g). The reaction mixture was stirred for 16 hours at 30 psi and 50° C. The solid was filtered off, and the filtrate was concentrated. The residue was dissolved in ethyl acetate. It was then washed with saturated sodium bicarbonate, brine, dried over MgSO4, filtered, and concentrated. The residue was purified by flash column chromatography on silica gel to give the title compound.

Aufarbeitung

  1. filtrationThe solid was filtered off
  2. concentrationthe filtrate was concentrated
  3. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate
  4. washIt was then washed with saturated sodium bicarbonate, brine
  5. dry with materialdried over MgSO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated
  8. customThe residue was purified by flash column chromatography on silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-91d3ffbd74fe4215aeff64d53e27ac24
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073855B2

Notizen zur Reaktion

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