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Sodium Iodide → 1-{3-[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl}-3-(morpholin-4-ylcarbonyl)-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazole 5,5-dioxide

HRID 1521861
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1521861
[N:1]1([C:7]([C:9]2[C:10]3[CH2:28][S:27](=[O:30])(=[O:29])[C:26]4[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][C:21]=4[C:11]=3[N:12]([C:14]3[CH:15]=[C:16]([OH:20])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)[N:13]=2)=[O:8])[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+].Cl.Cl[CH2:41][CH2:42][N:43]1[CH:47]=[CH:46][N:45]=[CH:44]1>CN(C=O)C.O>[N:43]1([CH2:42][CH2:41][O:20][C:16]2[CH:15]=[C:14]([N:12]3[C:11]4[C:21]5[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:26]=5[S:27](=[O:29])(=[O:30])[CH2:28][C:10]=4[C:9]([C:7]([N:1]4[CH2:6][CH2:5][O:4][CH2:3][CH2:2]4)=[O:8])=[N:13]3)[CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:47]=[CH:46][N:45]=[CH:44]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 27575031-(2-chloroethyl)-1H-imidazole hydrochlorideHCID 665789283-[3-(Morpholin-4-ylcarbonyl)-5,5-dioxidothiochromeno[4,3-c]pyrazol-1(4H)-yl]phenol

Produkt 1

HCID 665809621-{3-[2-(1H-Imidazol-1-yl)ethoxy]phenyl}-3-(morpholin-4-ylcarbonyl)-1,4-dihydrothiochromeno[4,3-c]pyrazole 5,5-dioxide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

To a suspension of 3-[3-(morpholin-4-ylcarbonyl)-5,5-dioxidothiochromeno[4,3-c]pyrazol-1(4H)-yl]phenol (206.5 mg; 0.49 mmol; 1 eq.), potassium carbonate (401.6 mg; 2.91 mmol; 5.99 eq.) and sodium iodide (11.7 mg; 0.08 mmol; 0.16 eq.) in DMF (4 ml) is added N-(2-chloroethyl)-imidazole hydrochloride (158.4 mg; 0.95 mmol; 1.95 eq.). The suspension is stirred at 80° C. 2 days then in the microwave at 120° C. for 30 min. The reaction mixture is diluted with water and the product is extracted with EtOAc. The combined organic layer is washed with water then with brine, dried over MgSO4 and the solvent removed under vacuum to afford a brown residue. After purification by flask chromatography (silica; DCM/MeOH 98/2 to 0/100), it affords the title compound as a fluffy yellow powder. 1H NMR (DMSO-d6): δ 8.07-7.98 (m, 1H), 7.73-7.55 (m, 3H), 7.55-7.44 (m, 1H), 7.28-7.13 (m, 3H), 7.09-7.00 (m, 1H), 6.93-6.83 (m, 2H), 4.10 (s, 2H), 4.44-4.22 (m, 4H), 4.00-3.87 (m, 2H), 3.75-3.55 (m, 6H). HPLC (max plot) 93.5%; Rt 2.48 min. MS (ESI+): 520.4.

Aufarbeitung

  1. extractionthe product is extracted with EtOAc
  2. washThe combined organic layer is washed with water
  3. dry with materialwith brine, dried over MgSO4
  4. customthe solvent removed under vacuum
  5. customto afford a brown residue
  6. customAfter purification by flask chromatography (silica; DCM/MeOH 98/2 to 0/100), it

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4de4d34a6f0a4806b02ba947c6fcd329
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073940B2

Notizen zur Reaktion

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