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1,2-Dichloroethane → 6-Chloro-1-(1,1-dimethylethyl)-N-[(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl)methyl]-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide

HRID 1522344
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1522344
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:16]([OH:18])=O)[C:5]2[C:10]([CH3:11])=[N:9][N:8]([C:12]([CH3:15])([CH3:14])[CH3:13])[C:6]=2[N:7]=1.[NH2:19][CH2:20][C:21]1[C:22](=[O:29])[NH:23][C:24]([CH3:28])=[CH:25][C:26]=1[CH3:27].CN1CCOCC1.ON1C2N=CC=CC=2N=N1.C(Cl)CCl>CS(C)=O>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:16]([NH:19][CH2:20][C:21]2[C:22](=[O:29])[NH:23][C:24]([CH3:28])=[CH:25][C:26]=2[CH3:27])=[O:18])[C:5]2[C:10]([CH3:11])=[N:9][N:8]([C:12]([CH3:13])([CH3:14])[CH3:15])[C:6]=2[N:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 79724-MethylmorpholineHCID 181649HOAtHCID 70638443-(Aminomethyl)-4,6-dimethyl-1,2-dihydropyridin-2-oneHCID 866776246-Chloro-1-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 56597427
6-Chloro-1-(1,1-dimethylethyl)-N-[(4,6-dimethyl-2-oxo-1,2-dihydro-3-pyridinyl)methyl]-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-chloro-1-(1,1-dimethylethyl)-3-methyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-4-carboxylic acid (320 mg, 1.195 mmol) in DMSO(7 mL) were added 3-(aminomethyl)-4,6-dimethyl-2(1H)-pyridinone (338 mg, 1.793 mmol), N-methylmorpholine (0.526 mL, 4.78 mmol), 1-hydroxy-7-azabenzotriazole (325 mg, 2.391 mmol) and EDC (458 mg, 2.391 mmol), and the reaction mixture was stirred overnight. The reaction mixture was quenched with water (20 mL) and stirred for 10 min. The precipitate was collected by filtration and further dried under high vacuum to give the product as a solid, 450 mg (94%). LCMS E-S (M+H)=402.1. 1H NMR (400 MHz, DMSO-d6) δ ppm 1.71 (s, 9 H), 2.12 (s, 3 H), 2.22 (s, 3 H), 2.37 (s, 3 H), 4.33 (d, J=4.80 Hz, 2 H), 5.88 (s, 1 H), 7.09-7.21 (m, 1 H), 8.77 (t, J=4.93 Hz, 1 H), 11.53 (s, 1 H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water (20 mL)
  2. stirringstirred for 10 min
  3. filtrationThe precipitate was collected by filtration
  4. customfurther dried under high vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-34f04b3b004f42ed945649dbfea2f965
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09073924B2

Notizen zur Reaktion

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