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Diisopropylethylamine → 3-[(3-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-N-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-benzamide

HRID 1524265
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524265
[CH3:1][N:2]1[CH2:7][CH2:6][C:5]2[N:8]=[C:9]([NH2:11])[S:10][C:4]=2[CH2:3]1.C(N(CC)C(C)C)(C)C.[C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]([CH2:32][O:33][C:34]2[CH:35]=[C:36]([CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)[C:37](O)=[O:38])=[O:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)#[N:22]>CN(C)C=O.O>[C:21]([C:23]1[CH:24]=[C:25]([NH:29][C:30]([CH2:32][O:33][C:34]2[CH:35]=[C:36]([CH:40]=[CH:41][CH:42]=2)[C:37]([NH:11][C:9]2[S:10][C:4]3[CH2:3][N:2]([CH3:1])[CH2:7][CH2:6][C:5]=3[N:8]=2)=[O:38])=[O:31])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)#[N:22]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 23979985-methyl-4H,5H,6H,7H-[1,3]thiazolo[5,4-c]pyridin-2-amineHCID 454172573-[(3-Cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoic acid

Produkt 1

HCID 565985723-[(3-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-N-(5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-yl)-benzamideAusbeute 26,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Add 5-methyl-4,5,6,7-tetrahydro-thiazolo[5,4-c]pyridin-2-ylamine (0.03 g, 0.18 mmol) followed by O-(7-azabenzotriazole-1-yl)-N,N,N′,N′-tetramethyl uranium hexafluorophosphate (0.07 g, 0.18 mmol) and N,N-diisopropylethyl amine (0.10 mL, 0.54 mmol) to a solution of 3-[(3-cyano-phenylcarbamoyl)-methoxy]-benzoic acid (0.05 g, 0.17 mmol) in N,N-dimethylformamide (2 mL). Sir the mixture at room temperature for 15 h then dilute with water causing a solid to precipitate from solution. Collect the solid by filtration, wash with water and dry on the filter pad. Triturate the crude product with methylene chloride and dry on the filter pad to provide 0.020 g of the title compound as a powder. MS, electrospray 448.96 (M+H), rt. 1.13 min.

Aufarbeitung

  1. customto precipitate from solution
  2. customCollect the solid
  3. filtrationby filtration
  4. washwash with water
  5. customdry on the filter pad
  6. customTriturate the crude product with methylene chloride
  7. customdry on the filter pad

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1c285459a24d495fa46c9ab219bd6856
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079880B2

Notizen zur Reaktion

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