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Hydrochloric Acid → (E)-3-(6-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-fluoropyridin-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid

HRID 1524853
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 1524853
[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])[CH2:7][CH2:8][C:9]1[N:14]=[C:13]([CH2:15][CH:16]([NH:20][C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:28])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[Li+].[OH-].Cl>C1COCC1.O.CCOC(C)=O>[C:1]([O:5][C:6](=[O:29])/[CH:7]=[CH:8]/[C:9]1[N:14]=[C:13]([CH2:15][CH:16]([NH:20][C:21]([O:23][C:24]([CH3:27])([CH3:26])[CH3:25])=[O:22])[C:17]([OH:19])=[O:18])[CH:12]=[CH:11][C:10]=1[F:28])([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3939Lithium HydroxideHCID 673667233-(6-(3-tert-Butoxy-3-oxopropyl)-5-fluoropyridin-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid

Produkt 1

HCID 67379744(E)-3-(6-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-fluoropyridin-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962
Water
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

3-(6-(3-tert-Butoxy-3-oxopropyl)-5-fluoropyridin-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid. To a solution of 139C (0.68 g, 1.551 mmol) in THF (10 mL) and water (3 mL) was added LiOH (0.074 g, 3.10 mmol) at 0° C. The reaction was stirred under argon at 0° C. for 2 hrs. 1.0 N HCl (3.1 mL) was added to neutralize the reaction. The reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with H2O and brine. The organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give a tan solid of (E)-3-(6-(3-tert-butoxy-3-oxoprop-1-enyl)-5-fluoropyridin-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonylamino)propanoic acid. MS (ESI) m/z: 411.1 (M+H)+. To the above obtained intermediate were added catalytic amount of 10% Pd/C and MeOH (15 mL). The reaction mixture was stirred under a hydrogen balloon at rt for 1 h. Catalyst was filtered off and solvent was removed to give 139D as a tan solid. MS (ESI) m/z: 413.1 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. customthe reaction
  2. washwashed with H2O and brine
  3. dry with materialThe organic phase was dried over magnesium sulfate
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-abb45e6bbe44440f8c6e8a2e4321e461
Quelldatensatz
uspto-grants-2015_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US09079918B2

Notizen zur Reaktion

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